Draper’ı Amerika’da reklamcılığın altın çağında Sterling Cooper (sonra Sterling Cooper Draper Pryce olacak) isimli şirketin dahi kreatif direktörü olarak tanırız. Geriye dönüşlerle, kimlik değiştirme sonrası hayatının tam bir başarı hikayesi olduğunu görürüz. Bir kürk mağazasında satış elemanı olarak çalışırken gece okuluna yazılarak liseyi bitirir. Çalıştığı mağazadaki bir fotoğraf çekiminde, modellik yapan ilk eşi Betty ve reklamcı Roger Sterling’le tanışır, olaylar gelişir. Don reklam şirketindeki işine başlar, Betty’yle evlenir. Kreatif direktör ve zamanla da şirketin ortaklarından biri olur. İlk sezonda Pete Campbell’ın gerçeği kısmen keşfedip şantaj yapmasıyla kimliğine dair ciddi bir ifşa tehlikesini atlatır. Hayatındaki kadınlar, çocukları ve esasında kendisiyle olan ilişkisinde ise geçmişin karanlık gölgesinden hiçbir zaman kurtulamaz.