(Yazı bu kısımdan itibaren konusu gereği mühim miktarda spoiler içerir) Donald Francis "Don" Draper’ın gerçek ismi Dick Whitman’dır. (Yani adam kimlik değiştirmiş, daha ne olsun!) Bir fahişe olan annesi onu doğururken ölür. Bulunmaz olasıca biyolojik babası Dick altı-yedi yaşlarındayken bulunur. Alkolik bir çiftçi olan Archie, Dick’i düzenli aralıklarla döverken acımasız, sevgisiz üvey annesi Abigail de “O.nun çocuğu!” diye seslenerek çocuğa sürekli duygusal tacizlerde bulunur. 10 yaşındayken, babası çakan şimşekten ürken bir atın tekmelemesi sonucu Dick’in gözlerinin önünde ölür. Hamile Abigail, bir tür genelev işleten akrabalarının yanına küçük Dick’le beraber taşınır. Buradaki Mac Dayı zalim ve kötü bir adam değildir ama Abigail’in tacizleri karşısında da çocuğu korumaktan uzaktır. Bu kabus evdeki çocukluk ve ilk gençlik yıllarında Dick, üstüne bir de bir kadının tecavüzüne uğrar. Evet, gerçekten. Altıncı sezonda Don bir uyuşturucunun etkisi altında çok uzun süredir bastırdığı bu travmatik anıyı hatırlar. Kaldığı genelevde çalışan Aimee, ateşli bir hastalık sırasında bakıp şefkat gösterdiği çocuğa ertesi gün resmen tecavüz etmiştir. Don’un ilk ilişkisi bir tecavüz şeklinde gerçekleşmiştir yani. Üstelik de ona “hemşirelik eden” bir kadın tarafından!

Acılı bir çocukluk ve ilk gençlikten sonra Dick, evden kurtulmak amacıyla genç yaşta Kore Savaşına gönüllü olarak katılır. 1950’de savaşta ölen Donald Draper isimli üst rütbeli bir askerle künyesini değiştirir; Whitman'ı savaşta ölmüş olarak gösterir ve hayatına Don Draper olarak devam eder.