Caitlyn Jenner 1949 Ekim ayında, Bruce adıyla, New York'da doğdu. Biraz da küçük yaşta konan disleksi teşhisinin etkisiyle spora sığındı. 1972 yılındaki Olimpiyat denemelerinde takıma girmeyi başardı ve aynı yıl, Münih katliamının gölgesinde yapılan Münih Yaz Olimpiyatları’nda onuncu oldu. 1976 Montreal Olimpiyatları'nda denemelerde kırdığı dünya rekorunu yine kendisi kırarak, altın madalyayı ülkesine götürdü.

Jenner'ın madalyası basit bir olimpiyat altınından çok daha fazlasıydı. Vietnam Savaşı'ndan yeni çıkmış, Soğuk Savaş'ın tam ortasındaki Amerika'nın, milli duyguları şahlandıracak bir oyalanmaya muhtaç olduğu zamanlardı. İşte tam da böyle bir vaziyet-i ahvalde Jenner koştu, koştu ve 1500 metre bitiş çizgisini geçti. Tam o sırada bir seyirci yanına geldi ve eline küçük bir Amerikan bayrağı tutuşturdu. O günden sonra bir gelenek haline gelen atletlerin kazanınca bayrak sallama ritüeli böylece başladı. Bir Amerikan kahramanı doğmuştu. Jenner Amerika'ya dönüşünde adeta bir savaş kahramanı gibi karşılandı. Time dergisi tarafından "dünyanın en iyi atleti" ilan edilmiş, Süperman'i oynaması için bile teklif almış, Wheaties kahvaltı gevreğinin reklam yüzü olmuştu. Şimdi normal geliyor, ama o zamanlar sporcuların reklamlarda endam göstermesi çok nadir olan bir şeydi. Filmlerde, dizilerde oynadı. Bir yandan da kişisel gelişim konuşmaları yaparak kendine yeni bir kariyer edindi. Jenner, modern televizyon devrinin ilk olimpik ikonuydu. O kadar ki, New York Times "Jenner ülkeyi parmağının ucunda bir baton gibi döndürüyor. O ve karısı Chrystie Amerikan kahramanlığı kaidesinde öyle yüksekteler ki, onları indirmek için bir vinç gerekli," yazıyordu.

Kaidedeki kadın, Chrystie Scott ve Jenner, 1981' kadar evli kaldılar. İki çocukları oldu. Boşandıktan bir hafta sonra, Jenner tekrar evlendi. Bu sefer aktris Linda Thompson'la. 1986'da biten bu evlilikten de iki çocuğu oldu: Brandon ve Brody. Jenner, her iki karısına da kendini kadın hissettiğini, cinsiyet değişim sürecini başlatmak istediğini söyledi.  Thompson'dan ayrıldıktan sonra beş yıl süren hormon terapisine başladı, adem elmasını traşlattı, yüzündeki ve vücudundaki tüyleri aldırdı. Çocuklara nasıl söyleneceği ise en büyük sorundu. Jenner, Danimarka'da ameliyat olduktan sonra ABD'ye dönüp çocuklarının hayatına "Heather Teyze" olarak girmeyi planladı, ama yolun yarısından döndü. O geri döndüğü kavşakta Kris Kardashian'la tanıştı, evlendi. Kylie ve Kendall isminde iki kız çocukları oldu. Jenner, bir yandan da Kardashian'ın önceki evliliğinden olan ve babalarını kaybeden dört çocuğuna: Kim, Kourtney, Khloe ve Rob'a babalık etti.